Új előrelépés történt a codonopiloneolignanin A teljes szintézisében, amely a lignánok új természetes terméke

A közelmúltban, a kutatócsoport docens Hongdong Hao a School of Chemistry and Pharmacy of Northwest A &F University tett új előrelépést a teljes szintézise Codonopiloneolignanin A, egy új lignán-alapú természetes termék, és a kapcsolódó kutatási eredmények tették közzé a "Organic Letters". Gao Zhiyu és Ren Li professzor az első társszerzők, és Hao Hongdong docens a megfelelő szerző.

A codonopiloneolignanin A a lignánok új természetes terméke, egyedülálló áthidaló gyűrűs csontvázzal, amelyet Shi Jiangong professzor 2015-ben izolált az általánosan használt kínai gyógyszer, a Codonopsis pilosula gyökereiből. Ennek a természetes terméknek a szerkezete négy egymást követő királis központot és két pentasubstituted benzol gyűrűt tartalmaz; ezért nagy kihívás elérni a teljes szintézist.

A közelmúltban, Hao Hongdong kutatócsoport indult a kereskedelmi syringaldehid, és szintetizált benzocycloheptanone 20 egy gramm-skála segítségével Stille csatlakozó és Ring-Closing Metathesis (RCM) reakciók; ezt követően a nukleofil adalékreakció más aryl töredékkel kapcsolódott a kulcsreakció prekurzorának felépítéséhez. Az SnCl4 hatására az intramolekuláris benzil-karbocáció és a sztirol szerkezeti egység [3+2] cikloaddíciós reakció először valósult meg, és a Codonopiloneolignanin hatékonyan épült fel. Az A egyedi áthidalt gyűrűvázát röntgen egyszeri kristálydiffrakcióval megerősítették, majd a védőcsoportot eltávolították, hogy 12 lépésben befejezzék a codonopiloneolignanin A teljes szintézisét.